丙醇（英文名称：1-Propanol），又称1-二乙基氨-2-丙醇或1-丙醇，化学式为CH3CH2CH2OH，其同分异构体为2-丙醇，丙醇是一种有三个碳的醇类有机化合物。丙醇的分子量为60.10 g/摩尔，密度为0.804 g/mL（20°C），外观为无色透明液体，带有类似外用乙醇的强烈霉味，在常温常压下能溶于水、和。
丙醇是一种常用作溶剂的有机化合物，广泛用于制造化妆品、药品、香水、肥皂、染料溶液、防冻剂、窗户清洁剂等物质以及其他化学品和产品。作为一种天然的有机物，丙醇存在于非洲芦荟、栽培菊苣（Cichorium endivia）和其他生物中，也存在于酿酒酵母和它产生的代谢物中。工业上生产丙醇是用乙烯、一氧化碳和氢在高压及加热下，用钴为催化剂进行反应得到醛，醛进一步在催化剂作用下还原为醇。
丙醇蒸汽比空气重，属于高度甲类液体和蒸气，轻微刺激眼睛、鼻子和喉咙，可能引起嗜睡或眩晕，造成严重眼损伤。2015年，丙醇已被列入《危险化学品名录》中，并按照《危险化学安全管理条例》进行管控。
发展历史
1853年，古斯塔夫·C·尚塞尔（Gustave C.B.Chancel）首次通过杂醇油的分馏发现了1-二乙基氨-2-丙醇，杂醇油是阳芋或谷物发酵生产乙醇时某些氨基酸形成的副产品。其中，丙醇是在许多类似于杂醇油蒸馏的化学发酵过程中自然形成的副产品，但这些都不是丙醇的主要来源。所以该工艺不再用于制备丙醇。
在美国得克萨斯州，成立于1952年的塞拉尼斯（Celanese）公司经营着唯一的商业气相氧化工厂。在1973年该工厂关闭之前，气相氧化技术一直是美国和欧洲主要用于商业化生产丙醇的工艺。随后，作为世界上唯一进行大规模煤液化生产合成燃料的跨国公司，南非的萨索尔（Sasol）公司采用费-托反应（Fischer-Tropsch）化学法来制造丙醇。
1988 年，在美国，超过75%的丙醇被直接使用，或用于合成或醚衍生物。美国的Texas Eastman公司曾经采用氧化技术生产丙醇。在该过程中，他们使用的是传统的钴氧化技术，并以HCo(CO)4为催化剂。到了1989年，他们改用磷化氢改性Rh催化剂制备丙醇。在欧洲，丙醇主要由hoechst AG公司和BASE AG公司制造。
理化性质
物理性质
丙醇是一种无色透明液体，带有类似外用乙醇的强烈霉味。丙醇的密度在20°C时0.804 g/mL，熔点为-127°C，沸点为97.2°C，闪点为53-77°F，丙醇在700°F时会自燃。丙醇的熔点和沸点比碳数相同的烃的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。丙醇蒸汽比空气重，属于高度甲类液体和蒸气，轻微刺激眼睛、鼻子和喉咙。
化学性质
丙醇的化学式为CH3CH2CH2OH，是一种有三个碳原子的醇类有机化合物，可以进行醇类物质的典型反应，羟基的特征反应包括氧化、脱氢、化、酸化、脱水等。
氧化反应
丙醇燃烧时发出不易见的淡蓝色火焰，放出热量，生成二氧化碳和水。其化学反应方程式如下：
丙醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化，但在比较强烈的条件下可被氧化，同时生成丙酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰褐色沉淀析出。丙酸钾盐中和后可得丙酸（74%），反应方程式如下：
铬酸可作为氧化剂，包括Na2Cr2O7与硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3与吡啶的配位化合物。丙醇可通过这些方法氧化为丙醛，进一步氧化为丙酸。使用三氧化铬（CrO3）与吡反应形成的铬酐-双吡啶配合物，它可以高效将丙醇氧化为丙醛；丙醇也可在硝酸中氧化为丙酸，或在费兹纳-莫发特（Pfitzner-Moffatt）试剂的作用下以高产率得到丙醛。
脱氢反应
伯醇的脱氢一般用于工业生产，常用铜或铜铬氧化物等做脱氢剂，在300°C的温度条件下使伯醇的蒸气通过催化剂即可生成对应的醛或。丙醇作为低级伯醇，在脱氢试剂的作用下，也会失去氢形成丙醛，反应方程式如下：
此外，Pd 等也可做脱氢试剂，丙醇失去氢形成丙酮，反应方程式如下：
丙醇羟基上氢的反应
由于丙醇羟基上的氢具有一定的活性，这可以使丙醇表现出酸性，因此可以和钠反应，氢氧键断裂形成丙醇钠并放出氢气。若将丙醇钠放入水中，丙醇钠会全部水解，生成丙醇和氢氧化钠。丙醇和钠反应的化学方程式为：
丙醇也可以和其他活泼金属发生反应，例如钾、镁、铝等，反应和与钠反应类似。
酯化反应
丙醇能与含氧无机酸反应，失去一分子水，生成无机酸酯，例如硝酸丙酯、亚硝酸丙酯、乙酸丙酯等，反应方程式如下：
卤化反应
丙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。例如，氢溴酸能与丙醇反应生成溴丙烷，这是在实验室中制备卤代烷常用的方法，这个反应是卤代水解的逆反应。反应方程式如下：
若用氯化亚砜和丙醇反应，可以直接得到氯代正丙烷，同时生成的二氧化硫和氯化氢两种气体可以直接离开反应体系。反应方程式如下：
脱水反应
丙醇和强酸共热会发生脱水反应，有两种不同的脱水方式。
就像卤代烃的消除反应一样，丙醇分子中的羟基与β-碳上的氢脱去一分子水得到丙烯。丙醇在分子内脱水时遵循札依切夫（Saytzeff）规律，这种方法适用于许多醇类，也是制备烯烃的常用方法之一。反应方程式如下：
与分子内脱水相比，反应条件的区别只在于温度，两分子丙醇可以发生分子间脱水，产物是二丙醚。反应方程式如下：
应用领域
丙醇的用途多种多样，可广泛用于制造化妆品、药品、香水、肥皂、染料溶液、防冻剂、窗户清洁剂等物质以及其他化学品和产品。
化工领域
在水基印刷油墨的过程中添加丙醇，可以在保持固体含量不变的情况下，提高干燥速度、减少起泡并控制粘度。同样，丙醇还用于生产除草剂中间体以及反刍动物饲料的补充剂。在生产清洁剂时，地板抛光剂和金属脱脂剂的制造过程中也会添加丙醇；在生产粘合剂时，丙醇也可作为附加溶剂；丙醇还可用作制作除冰液、萃取剂和共沸蒸馏中的夹带剂。使用浸泡方法时，丙醇还可用于提取山茶籽粕中的茶皂素。并且与其他合成乙醇溶液相比，丙醇是一种相对更安全的化学品。
丙醇很容易形成酯和醚，其中大部分都具有很高的商业价值。丙醇的主要衍生物是乙酸丙酯，它可作为柔版印刷油墨的溶剂，还能用于制成硝基纤维素漆和纤维素酯。
医疗用途
丙醇可用于生产多种药物。瓶装的外用酒精大多由丙醇制成，无论是溶液还是湿巾形式的手部化学消毒剂中都含有丙醇，酒精饮料几乎都含有发酵产物丙醇，丙醇还可用作防腐剂。此外，丙醇还经常用于制作吸入剂产品，主要是在雾化片中代替乙醇。1-二乙基氨-2-丙醇可产生轻微的中枢神经抑制，因此被用作止痛药。同样，丙醇还可用于治疗、控制、预防和改善室上性心律失常、室性心动过速、洋地黄中毒引起的快速性心律失常、麻醉期间儿茶酚胺作用过强引起的抵抗性快速性心律失常以及其他疾病。
工业用途
丙醇是一种高度易燃的液体，其易燃等级为3级。丙醇的辛烷值较高，适合用作内燃机的燃料。不过，丙醇的生产成本太高，无法将其用作普通燃料，因此并不常用。当丙烷用作燃料时，丙醇的抗爆指数（AKI）为108，而研究辛烷值（RON）为118。
化妆品
丙醇通常是多种化妆品的主要成分。它具有较低的腐蚀性，可用作指甲油的去除剂。它还用于肥皂、香水、香料、空气护理产品、洗手液和润肤霜的制作。但在2020年8月，美国食品药品监督管理局（FDA）呼吁大家减少使用丙醇制成的洗手液。
制备方法
丙醛的催化氢化
在工业上，制备丙醇最常用的方法是通过丙醛的催化氢化完成的，丙醇作为一氧化碳和氢反应之间的副产品而被制备出来。具体的过程是用乙烯、一氧化碳和氢气在高压及加热下，用钴为催化剂进行反应得到丙醛，此反应称为羰基合成（或氧化合成，oxo synthesis），而后丙醛进一步在催化剂作用下还原为丙醇。制备过程的化学方程式为：
其他制备方式
南非的萨索尔（Sasol）公司采用费-托反应（Fischer-Tropsch）化学法生产丙醇的流程如下：首先煤在热反应器中气化，产生合成气（H2/CO），经过气液分离和净化后，合成气与粉末状铁基催化剂一同进入流化床反应器。费-托反应（Fischer-Tropsch）是一个放热过程，会产生碳氢和含氧化合物的混合物。最终，该工艺生产的产物包括碳氢化合物和酮/醇混合物。其中酮类和醇类被回收，并且大部分醇类被用于制成混合高辛烷值汽油。
通过加氢转化或氧化技术也可以生产丙醇，方法是：将乙烯加氢转化为丙醛，然后将生成的丙醛加氢转化为丙醇。丙醇也可以以丙烷或丁烷为原料经液相氧化制得：在高压条件下，丙烷或丁烷通过氧化过程合成甲醇时，丙醇作为副产品会被制备出。
在葡萄酒蒸馏过程中，也能产出丙醇，它可以从头部馏分中分离出来，也可以在蒸馏乙醇过程中从尾部馏分中分离出。在微生物研究方面，丙醇已被发现能通过多种途径合成。Shimwellia blattae是一种能产生内源性酶的大肠杆菌，Nobuyuki Urano发现它能将1,2-丙二醇（1,2-PD）转化为丙醇。在植物生长方面，添加双功能丁醛/乙醇脱氢酶到葡萄糖、纤维二糖、纤维素、柳枝稷和玉米秸秆中，能够发现在这些生物生长的过程中会产生丙醇。
化学结构
丙醇具有线性结构，羟基官能团连接在末端的碳上。因丙醇只由三个碳原子组成，所以它的烷基部分占比不大。当烷基链中的碳数增加时，饱和醇的溶解度降低，所以丙醇的溶解度比丁醇、戊醇等多烷基醇的溶解度高。同样，丙醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烃的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。
丙醇作为饱和醇，它的羟基中的氧是 sp3 杂化，两对孤对电子分别占两个 sp3 杂化轨道，另外两个 sp3 杂化轨道一个与氢的 1s 轨道形成 σ 键，另一个与碳的 sp3 杂化轨道形成 σ 键。
安全事宜
危险危害说明
安全标识
GHS危害分类
生理作用和毒性说明
丙醇可以通过胃肠道和肺部被吸收，如果大量涂抹在皮肤上，同样也可以被皮肤吸收。总体而言，相比乙醇，丙醇更容易被吸收。Nelson等人进行了大鼠摄入脂肪醇（C1至C10）对其发育的毒性影响研究，发现其中几种醇类（包括丙醇）对大鼠的发育会产生毒性作用，其毒性浓度比目前的职业接触标准高出至少一个数量级，并且通常伴有母体毒性。。除此之外，还有实验发现在大鼠口服2g/kg的丙醇后，发现约0.13%的剂量会通过尿液排出。
丙醇被人体摄入后，会被体内酶代谢，且它很容易在体内氧化。这一过程中首先会产生，然后是和水，可能还有少量的DL-乳酸。大鼠的肝微粒体则会催化丙醇氧化为乙醛，该反应需要，被二氧化碳抑制。
健康危害
丙醇与眼睛接触非常刺激，可能会引起烧伤，其蒸汽刺激鼻子和喉咙。接触高浓度丙醇蒸气，可能会出现头痛、倦睡、脊髓小脑性共济失调以及眼、鼻、喉刺激等症状。口服丙醇可导致人体出现恶心、呕吐、腹痛、腹泻、倦睡、昏迷等症状，严重时甚至可能导致死亡。长期皮肤接触可致皮肤干燥、裂。
环境危害
丙醇的产生发生在自然界中，是动物废物、微生物（通过代谢过程）、火山、昆虫毒液和熔胶油排放的结果。丙醇对环境可能有害，消防或稀释水的径流可能会导致环境污染。
火灾危害
发生火灾时，丙醇很容易被点燃，产生具有刺激性、腐蚀性的有毒气体，它的蒸汽可能会与空气形成爆炸性混合物并传播回点火源。因为它的大多数蒸汽比空气重，所以会将沿着地面蔓延，聚集在低矮或狭窄的区域（下水道、地下室等），导致室内、室外或下水道的蒸汽具有爆炸危险。丙醇遇到一些物质，如钾叔丁氧化物，在加热或卷入火灾时可能会爆炸聚合，下水道的径流可能会造成火灾或爆炸危险。装有丙醇的容器在加热时可能会爆炸，许多液体会漂浮在水面上。
接触限值
对于中国来说，丙醇的时间加权平均容许浓度（PC-TWA，指以时间为权数规定的8小时工作日的平均容许接触水平）为200mg/m3；短时间接触容许浓度（PC-STEL，在遵守间加权平均容许浓度条件下，容许短时间接触的浓度）为300mg/m3。对于美国来说，丙醇的时间加权平均阈限值（TLV-TWA）为100ppm。
应对措施
急救措施
对于吸入丙醇的患者：应迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，应给予输氧。呼吸、心跳停止的患者，应立即进行心肺复苏术，就医进行治疗。对于皮肤接触丙醇的患者：应立即脱去污染的衣着，用流动清水彻底冲洗接触部位，及时就医。对于眼睛接触丙醇的患者：应立即分开眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗5~10min，及时就医。对于食入丙醇的患者：应用清水漱口多次，饮足量温水，催吐。洗胃，并就医。
泄漏应急措施
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区，建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防静电服。作业时使用的所有设备需接地，禁止接触或跨越泄漏物，尽可能切断泄漏源。
环境保护措施：防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或有限空间。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：若为小量泄漏，用松软土或其他不燃材料吸收，使用洁净的无火花工具收集吸收材料；若为大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容。喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在有限空间内的易燃性，所以应用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，用喷雾状水驱散蒸气、稀释液体泄漏物。
消防措施
因为丙醇蒸汽比空气重，属于高度甲类液体和蒸气，发生火灾时，消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火器选用用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、松软土。消防人员尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。若容器突然发出异常声音或出现异常现象，应立即撤离。
注意事项
丙醇应储存于阴凉、通风的库房，储存与运输时远离火种和热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤族元素、食用化学品分开存放，切忌混储，采用防爆型照明、通风设施。储存与运输时禁止使用易产生火花的机械设备和工具，且应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
法规限制
在中国，丙醇已被列入《危险化学品名录》中，并按照《》进行管控。同样，还有其他法规对丙醇的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定，如《中华人民共和国安全生产法》，《化学品分类和危险性公示 通则（GB 13690-2009）》等。
2000年，美国环境保护署（美国国家环境保护局）发布法规表示，在农业实践中如果操作得当，允许将丙醇残留物作为农药配方中的惰性成分（或偶尔有活性）用于种植作物或原始农产品，而无需遵守耐受要求。
EPA颁布的合成有机化学制造业（SOCMI）挥发性有机物（VOC）设备泄漏的性能标准表示，进行SOCMI工艺时，丙醇作为中间体或最终产品生产时若出现泄露，在考虑到成本、环境影响和能源需求的同时，必须采取措施来减少挥发性有机化合物的泄漏。
参考资料
1-Propanol.PumChem.2023-11-24
ICSC: 0553 - 1-PROPANOL.ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs).2023-11-30
1-propanol (YMDB01395).Yeast Metabolome Database (YMDB).2023-11-30
中华人民共和国国务院令——危险化学品安全管理条例.中华人民共和国中央人民政府.2023-11-24
N-Propanol.ATAMAN Chemicals.2023-12-13
Big Chemical Encyclopedia.chempedia.2023-11-30
Propanols.Wiley.2023-11-25
n-propanol.Ataman Kimya.2023-12-13
FDA updates on hand sanitizers consumers should not use.FDA.2023-11-26
Document 32008R1272.EUR-Lex.2023-11-26
n-propanol.National Library of Medicine.2023-11-26
N-PROPANOL.CAMEO Chemicals.2023-11-26
中华人民共和国安全生产法.国家法律法规数据库.2023-11-26