IUPAC命名法是系统命名有机化合物的方法,是由国际纯粹与应用化学联合会 (International Union of Pure and Applied Chemistry)规定的。该命名法是以英文为基础,由1892年日内瓦国际化学会制定。其命名要点:(1)选主链,同系统命名法;(2)编号,同系统命名法;(3)写名称,不同于系统命名法。写名称,是IUPAC命名法唯一不同于系统命名法之处。IUPAC命名法是按取代基的溴化铒的第一个字母,在26个字母中的排序先后,确定书写取代基的先后次序。如:甲基(methyl),乙基(ethyl),丙基(propyl)排序,乙基应写在甲基、丙基之前。如:CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2,该化合物名称为:3-乙酯2-methylpentane(IUPAC命名法),3-乙基-2-甲基戊烷(IUPAC命名法中文译名)。
规则
一般规则
取代基的次序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
实例
各类化合物的具体规则
烷烃
烯烃
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或“反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔後,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据次序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称乙二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
概述
IUPAC命名法包括了IUPAC规定的一系列的命名法,它规定了从有机到无机化合物、从分子到有机高分子化合物及各方面化学术语。IUPAC已将命名法出版为一系列的颜色书。
颜色书
IUPAC的颜色书包括了:
总则(General):命名法原则
金色书(Gold Book):关于符号和术语
绿色书(Green Book):关于物理化学
蓝色书(蓝色 Book):关于有机化学
紫色书(Purple Book):关于高分子化学
银色书(Silver Book):关于临床化学
白色书(White Book):关于生物化学
分类
afIUPAC已发布的命名法有:
有机化学命名法,E部:立体化学
有机化学命名法,F部:天然产物和有关化合物
有机化学命名法,H部:同位素标记化合物
修订的杂环命名法Hantzsch-Widman系统的延伸
对于有机化学的可变价的命名法(Lambda 约定)
规则A-1.1和A-2.5的扩充,关于有机化学中的数字
修订的基、离子、基离子及相关物种的命名法
有机化学类名和基与结构的反映中间产物的术语表
立体化学基本术语
稠环及桥稠环系统的命名法
芬命名法,第一部分:芬的母体名称
扩展及修订的命名多环化合物的von Baeyer系统(包括双环化合物)
扩展及修订的螺化合物的的命名法
修订的F部:天然产物和有关化合物
C60-Ih及C70-D5h(6)球碳的命名法
芬命名法,第二部分:加氢度的修正和芬母体取代产物
球碳的编号